Harry Mason
Harry Mason je hlavní hrdina prvního Silent Hill z roku 1999 pro PlayStation. Je to spisovatel, který přijíždí do městečka na dovolenou se svou sedmiletou dcerou Cheryl. Jejím hledáním začíná celé dobrodružství.
Při noční cestě Harry zahlédne postavu před autem, strhne volant a havaruje. Když se probere, Cheryl je pryč. V nezvykle chladném, opuštěném okolí se vydává směrem k městu, kde doufá, že ji najde.
Otec hledající dceru
Původní manuál představuje Harryho jako dvaatřicetiletého vdovce, pro kterého je dcera zásadní oporou po ztrátě manželky. Jeho motivace proto vychází z rodinného vztahu. Do neznámých ulic vstupuje kvůli konkrétnímu člověku, ne jako vyšetřovatel vyslaný služebním rozkazem.
Průzkum neznámého města
Hráč s Harrym prochází ulice i budovy, hledá předměty a řeší hlavolamy. K orientaci v nebezpečí patří malé rádio, jehož šum upozorňuje na blízkost nestvůr. Pozdější hlavní hrdina James Sunderland ze Silent Hill 2 přijíždí do stejného města s vlastní, odlišnou motivací.
Podklady: Původní PS1 manuál Silent Hill, Prologue, Characters a Radio.
